Po śmierci Charliego Alan organizuje pogrzeb swojego brata. Na uroczystości pojawiają się liczne dawne dziewczyny zmarłego, które nie tęsknią za nim. Następnie pojawia się kwestia sprzedaży domu, za co zabiera się Evelyn.
Alan wyprowadza się z domu, który już kupił Walden Schmidt. Przenosi się do swojej matki. Tymczasem Walden czuje się samotny i przyjeżdża po Alana, a następnie włamuje się do domu swojej byłej.
Alan zatrzymuje się, jako gość na parę dni u Waldena. Na dodatek Judith wymusza od niego, żeby zabrał na weekend Jake'a. Muszą wytrzymać w jednym pokoju. Na dodatek Walden wmawia młodemu, że on może być zbyt mądry na szkołę. Schmidt ma randkę z Bridget i bardzo mu zależy, żeby tego nie popsuć.
Walden zaczyna się obawiać, że jego gość nie ma zamiaru się wyprowadzić. Alan idzie na randkę z Lyndsey i stara się odbudować swój związek. Zachęca Waldena, żeby poszukał sobie nowej towarzyszki życia. Okazuje się, że trafia na Courtney i kończą razem.
Alan i Walden oglądają w nocy telewizję i trafiają na "Cynamonowe Bułeczki" - film pornograficzny z Lyndsey. Alan nie wie jak na to zareagować i w końcu decyduje się na bezpośrednią konfrontację.
Walden dostaje papiery rozwodowe od Bridget. Postanawia zupełnie zapomnieć o niej i sprzedać dom, gdzie mieszkają. Alan nie chce do tego dopuścić i wysyła Waldena do dr Lindy Freeman. Tam Schmidt uzmysławia sobie, że chciał przenieść uczucia, jakimi darzył matkę, na swoją żonę.
Evelyn dostaje dostęp do tajnej skrytki i odnajduje tam dziennik Charliego, który przekazuje Alanowi. Walden zatrudnia Evelyn jako swoją dekoratorkę wnętrz. Chce, żeby dom bardziej odzwierciedlał jego charakter. Jake i Megan uczą się do testu z chemii, ale kiedy ona zauważa Waldena przestaje zwracać uwagę na młodego.
Alan, wspominając Charliego, robi się smutny i coraz bardziej za nim tęskni. Zaczyna przypominać sobie jego jingle. Niestety tego dnia Walden oddaje pianino, co rozbija Alana. Robi się też zazdrosny o to, jak świetnie układa się życie jego gospodarza.
Po 28 dniach w szpitalu psychiatrycznym Alan może w końcu opuścić tę placówkę. Na dodatek zaraz po wyjściu Jake oznajmia, że jego dziewczyna Megan jest w ciąży. Poza tym skarbówka się do niego dobrać, a Walden odbił mu Lyndsey. Oczywiście nie wpływa to dobrze na Alana w jego sytuacji zdrowotnej.
Walden umawia się z nowo poznaną w sklepie dziewczyną na randkę. Alan ma problemy finansowe i stara się samemu sobie poradzić, co wygląda na przegraną sprawę.
Walden czuje, że jest gotowy na ponowne umawianie się. Stara się jeszcze raz poderwać Zoey. Zarówno ona, jak i Alan oraz Jake uważają, że Schmidt za szybko się angażuje w ten związek.
Walden chce bardziej zaangażować Zoey w swój związek, więc daje jej klucz do swojego domu i chce zaaranżować spotkanie między ich rodzinami. Tymczasem wszyscy szykują się do świąt Bożego Narodzenia. Schmidt zaprasza swoją matkę i Alan zastanawia się, jak ją poderwać. Podczas kolacji okazuje się, że wspomnienia z dzieciństwa Waldena są wielkim kłamstwem. Jake i Eldridge postanawiają zabawić się w święta okłamując rodziców.
Inwestycja Schmidta okazuje się niewypałem i traci 80 milionów dolarów. Bridget i Robin zabierają mu władzę w kompanii i Zoey, jako prawniczka doradza mu, żeby dodał kogoś do rady kierowniczej, żeby odzyskać władzę. Wybiera Alana.
Zoey mówi Waldenowi, że chciałaby, żeby zgolił brodę i skrócił włosy. Następnie zauważają Alana i zapraszają go, żeby dołączył się do nich na kolację. Tam zauważa Lyndsey, ale ona jest z Dylanem. Eldridge przekonuje Alana, że jego matka za nim tęskni.
Walden ukrywa się przed córką Zoey. Na dodatek zaczyna się obawiać, że ich seks nie jest już tak wyjątkowy, jak kiedyś. Zastanawia się, jak to naprawić i korzysta z porady Berty, żeby podać jej ciastka jej specjalnej produkcji.
Zoey i Walden wracają z opery i spotykają Lyndsey oraz Alana. Między paniami dochodzi do spięcia na temat edukacji. Przez następne kilka godzin sytuacja eskaluje i robi się coraz trudniejsza. Niestety okazuje się, że sztorm niszczy drogę dojazdową i pozbawia okolicę elektryczności. Lyndsey i Zoey muszą przebywać razem w jednym domu.
Podczas poważnych turbulencji w samolocie Walden wyznaje Zoye, że ją kocha, ale ona nie odpowiada tym samym. Zaczyna się tym, coraz bardziej martwić i decyduje się na konfrontację z ukochaną. Lyndsey ponownie przesadza z alkoholem.
Walden dowiaduje się od Bridget, że jego były partner ma dla niego nową propozycję biznesową. Schmidt nie chce mieć nic wspólnego z człowiekiem, którego uważa za największego wroga. Następnego dnia pojawia się on w jego domu i oznajmia, że ma pomysł warty miliardy dolarów.
Walden nudzi się i pozwala się dosiąść Jake'owi i Eldridgowi podczas ich gry. Alan i Lyndsey jadą do domu spokojnej opieki odebrać jej matkę, która okazuje się bardzo miła dla Alana, ale nie dla swojej córki. Postanawiają zorganizować spotkanie jej i Evelyn. Jake i Eldridge chcą zaimponować Waldenowi swoimi pomysłami, żeby zatrudnił ich jako konsultantów.
Zoey wraca do Stanów, a Walden ciągle jej nie powiedział, że jednym ze wspólników jego nowego projektu jest Bridget. Kiedy Zoey się o tym dowiaduje, oczywiście denerwuje się, ale Schmidt'owi udaje się umówić obiad między ich trójką. Alan stara się rozwiązać sytuację związaną z Evelyn i Jean. Lyndsey uważa, że matka Alana wykorzystuje swoją nową partnerkę.
Zoey i Ava wprowadzają się na tydzień do Waldena, żeby zobaczyć jak się im ułoży wspólne mieszkanie. Po chwili Zoey wychodzi i zaczynają się razem bawić. Schmidt czuje się tym wykończony. Na ten tydzień Alan przenosi się do Lynsdey, gdzie ona wykorzystuje go do naprawy wszystkiego, co tylko można naprawić albo zrobić.
Walden chce się pozbyć z domu Zoey i Avy, ponieważ obawia się, że nie wytrzyma z dzieckiem. Okazuje się jednak, że one się z nim bardzo związały. Wtedy do domu wraca Alan i ma atak serca. Lekarze zalecają odpoczynek i unikanie stresów. W szpitalu pojawia się Charlie w nowym wcieleniu.
Alan po serii wypadków u Lyndsey i zawale, wraca do domu Schmidta. Walden zaczyna się nim opiekować i zachęca wszystkich, żeby byli dla niego bardzo mili. Tylko Zoey nie może znieść tego, jakie znaczenie ma Alan dla jej chłopaka i uważa go za strasznego pasożyta.
Jake kończy szkołę. W związku z tym Alan prosi Waldena, żeby zatrudnił go i Eldridge. Billy się zgadza ich zatrudnić i bierze na siebie odpowiedzialność za ich pracę. Ich zadaniem jest podmiana części serwerów, przy których dioda zaświeci się na czerwona.