Charlie spotyka w kawiarni dawną dziewczynę, z którą umawiał się jakieś dziewięć lat. Okazuje się, że ma ona syna w wieku około ośmiu lat, który gra na pianinie, ubiera się jak Charlie i ma na imię Chuck. Alan naśmiewa się z niego sugerując, że jest to jego syn. Charlie zaczyna się martwić, kiedy dowiaduje się, że prezerwatywy nie gwarantują pełnej skuteczności.
Charlie pożycza od Alana jego wszystkie pieniądze - 38 dolarów. Kiedy okazuje się, że starszy brat nie ma zamiaru spłacić długu, Alan zaczyna walczyć o swoje pieniądze, co oczywiście doprowadza do kłótni z Charliem. Po raz kolejny młodszy brat zostaje wyrzucony z domu i tym razem zatrzymuje się u Judith. Herb nie może wytrzymać i odwiedza Charliego.
Alan zaczyna umawiać się w dwoma dziewczynami jednocześnie. Dzięki temu chce uniknąć depresji, kiedy zostanie przez jedną z nich. Charlie postanawia rozwinąć swoje zainteresowania i zaczyna gotować. Jake stara się pierwszy raz w życiu napić piwa.
Popsuł się samochód Alana i prosi on Charliego, żeby zawiózł go do pracy. Starszy brat nie jest tym ucieszony, ale raz go zawozi. W biurza spotyka jego wyjątkowo uroczą sekretarkę, którą Alan chce przed nim ukryć. Oczywiście Charlie wygrywa i Melissa już wieczorem pije z nim Margaritę.
Charlie idzie z Jakiem i Alanam do sklepu, gdzie spotykają panią Pasternak. Okazuje się, że po tym jak Charlie z nią zerwał przeszła załamanie nerwowe. Przyznaje się, że skończyła jako tancerka erotyczna w tanich motelach. Sprawia to, że Charlie zaczyna martwić się, czy możliwe, że jest zupełnie zły. Postanawia naprawić szkody, jakie wyrządził.
Judith naciska na Alana, żeby wziął do siebie Jake'a na trzy miesiące. Ten nie jest zbyt chętny, ale oczywiście się zgadza. Charlie stara się zaprotestować. Kiedy dowiadują się, że drugie małżeństwo Judith przechodzi kryzys, Alan się cieszy, a Charlie postanawia lekko im pomóc.
Po wydarzeniach z ostatniego odcinka, Alan zastanawia się, czy chce powrócić do Judith. Nie chce zdradzić się z tym przed Jakiem, żeby nie robić mu fałszywych nadziei. Wmawiają mu, że wyślą go do szkoły wojskowej, jeśli nie poprawi swojego zachowania i wyników w szkole. W tym czasie Judith dokłada starań, żeby ponownie zdobyć Alana.
Dziewczyna Charliego chce, żeby w końcu on przyjechał do niej na noc. Oczywiście ten nie chce do niej, ponieważ ta mieszka za daleko od niego. Na miejscu też nic mu się nie podoba. Jake dostaje szlaban od matki i Alan stara się pomóc w egzekwowaniu go, ale nie idzie to zbyt dobrze.
Charlie prosi Alana, żeby odebrał jego samochód z serwisu. Udaje, że Mercedes i jego mieszkanie jego matki należą do niego, dzięki czemu podrywa uroczą Dianę. Jake'owi podoba się nowa sąsiadka z naprzeciwka - Celeste. Okazuje się, że jej ojcem jest były gracz koszykówki, który bardzo dba o swoją córkę. Kiedy Jake i Celeste wychodzą razem na plażę i nie wracają po paru godzinach, Jerome idzie do Charliego i żąda znalezienie swojego dziecka.
Eveleyn zaprasza swoich synów z Jakiem na obiad i oznajmia im, że otworzyła fundusz, aby posłać wnuka na studia. Poza tym informuje, że jeśli Jake poprawi swoje oceny to kupi mu samochód. Jake postanawia spędzać więcej czasu z babcią. Alan natomiast postanawia czerpać więcej radości z życia i odpoczywa od pracy.
Kiedy Charlie wspomina ze swoim dawnym kolegą czasy młodości, ten umiera. Charlie postanawia zająć się swoim zdrowiem, żeby nie skończyć, jak zmarły Andy. Poza tym stara się zbliżyć do tych, którzy są dla niego ważni - co jest szczególnie trudne przy rozmowie z matką.
Alan całuje się ze swoją recepcjonistką - Melissą. Zdradza Charliemu, że zaczyna czuć do niej coś silniejszego, ale ten oczywiście nie jest zbyt pomocny. Alan chce zachować ich stosunek na płaszczyźnie profesjonalnej, ale jest mu bardzo ciężko.
Alan rozważa, czy dziecko, które za parę miesięcy będzie miała Judith może być jego. Charlie chce go przekonać, żeby zapomniał o tym i nie niszczył drugiego małżeństwa swojej byłej żony. Poza tym przypomina mu, że ma już dziecko, którym powinien się zajmować. Jake zaczyna być bardziej pyskaty i Charlie stara się zrozumieć jego zachowanie. Okazuje się, że w grę wchodzi dziewczyna.
Melissa proponuje Charliemu zorganizowanie Alanowi dużych, czterdziestych urodzin. Starszy brat proponuje, żeby poprosił Evelyn o pomoc. Kiedy jego matka o tym się dowiaduje jest oburzona, że ktoś może się dowiedzieć o jego wieku. Impreza oczywiście nie wychodzi cudownie.
Chelsea zostawia Charliego, ponieważ uważa, że on w ogóle się nią nie interesuje. Idzie do swojej psycholog, a ta radzi mu, żeby zajął się swoimi uczuciami. Postanawia odzyskać Chelsea i przypadkowo proponuje pójście do psychologa po pomoc dla ich związku.
Chelsea mówi Charliemu, że wyjeżdża na pogrzeb i spędzi weekend w domu, gdzie będzie przebywał jej były mąż. Charlie robi się z tego powodu zazdrosny. Do jego domu tymczasem przychodzi tymczasem Wanda - jego była dziewczyna. Kiedy okazuje się, że Chelsea wraca wcześniej, muszą sobie poradzić z usunięciem pijanej dziewczyny z domu.
Charlie niechcący wyznaje Chelsea, że ją kocha. Kiedy ona mu za to dziękuje, on obawia się, że ich równowaga w związku jest zachwiana. Decyduje się skorzystać z pomocy swojej psycholog. W końcu wpada na pomysł, że oświadczyny wymuszą na jego ukochanej wyznanie miłości.
Chelsea łapie przeziębienie. Charlie nie chce się zarazić i postanawia jej unikać. Alan stara się zwrócić mu uwagę, że jest dla niego szansa na poprawienie swojego związku. W końcu postanawia zająć się Chelsea, co staje się coraz trudniejsze.
Alan stara się naprawić sytuację z Melissą, po tym jak jej matka zaciągnęła go upalonego do łóżka. Charlie natomiast musi wyjaśnić, czemu jakaś Rachel wysyła mu swoje nagie zdjęcia. Niestety żadnemu z nich nie udaje się przeprosić ukochanej. Dodatkowo przyjeżdża do nich Herb.
Chelsea spotyka po raz pierwszy Evelyn. Okazuje się, że Charlie skłamał o wyjeździe matki, a jej nie powiedział o swoich zaręczynach. Chelsea jest zawiedziona i postanawia zbudować ze swoją przyszłą teściową zdrową i ciepłą relację. Planuje wybrać się z nią na lunch.
Chelsea chce umówić Alana na randkę ze swoją przyjaciółką. Charlie oczywiście uważa, że to beznadziejny pomysł, ale zgadza. Jego dziewczyna organizuje podwójną randkę. Okazuje się, że tą przyjaciółką jest Rose. Zapowiada się wyjątkowo niezręczna noc.
Chelsea zmusza Charliego, żeby zabrać Alana razem z nimi od kina. Charlie uważa, że jego brat jest zbyt żałosny. Okazuje się, że Alan i Chelsea zaczęli się świetnie ze sobą dogadywać, co nie podoba się starszemu bratu. Berta wskazuje mu jednak, że może się mu to opłacić, ponieważ wszystkie sprawy związane z zakupami i uczuciami będzie załatwiać za niego.
Do miasta powraca Mia i okazuje się, że jej małżeństwo się rozpadło. Kiedy Charlie dowiaduje się o tym zaczyna ją wspominać. Alan zaczyna pisać scenariusz do filmu, który ma przynieść mu majątek. Do domu Charliego przyjeżdża Herb i Judith po Jake'a i nagle odchodzą jej wody.