
Jake doszedł do nowego etapu w swoim życiu - liceum. Alan jest podekscytowany i daje synowi rady, które ratowały go podczas jego edukacji. Okazuje się, że był gnębiony i poważnie straszy Jake'a. Charlie dostał poważnej wysypki w okolicach intymnych.
Charlie zgadza się towarzyszyć matce na dobroczynnym wydarzeniu. Alan stara się zepsuć mu wieczór. Kiedy tam docierają, okazuje się, że Evelyn zna brudy na każdego z obecnych. Nieźle się bawią i umawiają się na kolejne spotkanie. Alan w tym czasie ma randkę z dziewczyną, która nie jest nim super zainteresowana. Zgadza się jednak na seks, po którym płacze, co zadziwia Alana.
Jake zaczyna bardzo dużo rozmawiać z dziewczyną przez telefon i ignoruje resztę domowników. Charlie narzeka, że dziewczyny, z którymi się umawia są strasznie puste. Alan zachęca go, żeby umówił się z kimś, kto jest w stanie prowadzić inteligentną konwersację. Charlie tego się boi, ponieważ uważa, że kobiety w średnim wieku mają olbrzymie uszy. W końcu zgadza się na randkę w ciemno z Lindą, która jest sędziną.
Charlie umawia się na kolejne randki z Lindą. Stara się rozgrywać sprawy powoli. Zaczyna też podejrzewać, że do miasta wróciła Rose. Zauważa ją w różnych przebraniach, ale nie jest pewnie czy to ona.
Alan analizuje dochody i wydatki domowe i okazuje się, że jego brat od dawna nie miał płatnej pracy. Charlie zupełnie się tym nie przejmuje, więc Alan stara się coś z tym zrobić. Charlie jedzie w tym czasie do Lindy, gdzie pojawia się jej syn Brandon. Zaczyna się nim opiekować.
Jake prosi ojca, żeby puścił go na koncert zespołu "Wiadro Nienawiści (ang. "Bucket of Hate"). Ten odmawia, czego syn nie może mu wybaczyć. Charlie zmusza swoją dziewczynę, żeby zabrała go na bankiet z okazji nagrody, którą wygrała. Przed wyjściem jest zestresowany i bierze od matki jakąś tabletkę. Okazuje się, że Evelyn pomyliła pigułki.
Alan ponownie chce mieć wpływ na wystrój domu. Kupuje wazę, która według niego będzie pasować, jako miejsce na klucze, ale Charlie nie zgadza się. Młodszy brat nie chce ustąpić, więc się wyprowadza do Evelyn i Teddy'ego. Oni starają się go pozbyć z mieszkania.
W telewizji pojawia się pierwsza reklama nowego albumu Charliego z muzyką dla dzieci. Wydaje się beznadziejny i Alan oraz Jake od razu mu to mówią. Wykorzystuje swoją nową pracę, żeby podrywać młode mamy. Jego kariera rozwija się niesamowicie i dość szybko ma wystąpić na olbrzymim koncercie dla dzieci. Nie jest na to przygotowany, ale podpisany koncert go do tego zmusza.
Epizod znany też pod tytułem: "Shoes, hats, pickle, jar lids".
Charlie, Alan i Jake idą na przyjęcie weselne Evelyn i Teddy'ego. Pojawia się na nim córka ich nowego ojczyma - Courtney, która jest wyjątkowo seksowna. Charlie obiecuje Teddy'emu, że nie zbliży się do jego córki, ale ona sama się na niego rzuca.
Alan widzi niesamowitą Francuzkę - nową dziewczynę swojego brata. Na dodatek dowiaduje się, że 20 lat temu Charlie odbił mu dziewczynę dzień przed studniówką. Chce się zemścić i postanawia zabrać bratu Gabrielle. Jake przechodzi przez trudne rozstanie i postanawia posłuchać rady swojego wujka.
Alan wyjawia Charliemu, że seks z jego dziewczyną jest strasznie nudny. Zgadza się z bratem, że powinien z nią zerwać. Kiedy idzie to zrobić, nie daje sobie z tym rady. Prosi brata o kolejne rady. Charlie stara mu się wytłumaczyć wszystkie meandry zrywania z dziewczynami. Charlie zabiera bratanka na pizzę i pomaga mu tam poderwać dziewczynę, która mu się podoba.
Charlie zaraził się od jednej ze swojej dziewczyn. Zostaje sam w domu, ponieważ Alan zabiera Jake'a do kina, gdzie ten ma się spotkać z przyjaciółmi, a Berta oczywiście nie interesuje się swoim pracodawcą. Niespodziewanie pojawia się Rose i postanawia się zająć swym dawnym ukochanym.
Alan spotyka w kawiarni dawną przyjaciółkę. Charlie oczywiście zachęca go, żeby spróbował się z nią umówić. Judith stara się go przekonać, że Cynthia nigdy się z nim nie umówi. Kiedy sytuacja rozwija się odwrotnie, chce wykorzystać to, aby utrzeć jej nosa.
Alan chce nająć prostytutkę i oczywiście prosi o pomoc brata. Ten umawia dla niego Alexis. Charlie spotyka w kawiarni kobietę, która go poznaje, ale on nie ma pojęcia, kim ona jest. Jednak jej córka Milly wpada w oko Jake'owi i ten męczy wujka, żeby odezwał się do niej. Młody umawia ich na podwójną randkę.
Charlie prosi Alana, żeby zajął jego dziewczynę dopóki on nie wróci. Okazuje się, że wybiera się na kolejną randkę do mężatki, której mąż wyszedł na kilka godzin. Kiedy wieczorem pojawia się kolejna dziewczyna, Alan jest oburzony. Zaczyna się martwić o swojego brata. W końcu Charlie idzie do psychiatry.
Evelyn, Courtney i Alan planują wesele. Młodszy brat naciska na Charliego, żeby zrezygnował ze swojego związku ze swoją przyszłą przybraną siostrą. Charlie postanawia ją ponownie zdobyć, ale ona jest zupełnie niezainteresowana. Teddy naciska na niego, żeby zrezygnował z tego, ponieważ może to zagrozić ich przyszłego małżeństwu.
Rozpoczyna się wesele Evelyn i Teddy'ego. Charlie i Courney planują się pobrać i chcą rozpocząć swój miesiąc miodowy dużo wcześniej. W sypialni znajdują ciało Teddy'ego. Pojawia się policja i zaczyna przesłuchiwać wszystkich obecnych. Każdy radzi sobie jak może.
Jake musi napisać pracę na temat książki, której nie ma. W trojkę jadą do księgarni, gdzie Charlie spotyka autorkę książkę dla osób szukających poważnych związków. Zabiera ją na kawę, a potem na obiad. Jest zaskoczony jej wiekiem. W tym czasie Jake gubi kolejną książkę i Alan zabiera syna ponownie do centrum handlowego.
Charlie dalej umawia się z Angie. Alan obawia się, że mógł się w niej zakochać. Jake musi zdać końcowy test z algebry. Uważa, że nauka nie jest mu potrzebna, z czym oczywiście nie zgadza się jego ojciec. Charliemu udaje się ustabilizować swój związek z Angie, a Alan go sabotuje.