Kilka minut po ślubie z Kandi, Alan wygrywa pół miliona dolarów. Wyprowadza się od Charliego. Kiedy pojawia się u niego po czterech miesiącach znajduje się w środku wielkiej imprezy. Przyznaje się bratu, że żona go wyrzuciła go z domu, a cały majątek zniknął. Jake narzeka na Charliego, że ten po jego wyprowadzeniu się zerwał z nim kontakty. Alan jest strasznie załamany obrotem spraw.
Alan ponownie zachęca Charliego, żeby ustatkował swoje życie. Ten wyznaje bratu, że odwołał swój ślub z Mią, żeby nie wyrzucić go z domu. Alan czuje się winny i stara się to wynagrodzić, między innymi kupując bratu drogi kapelusz.
Charlie chce poderwać atrakcyjną dziewczynę udając świetnego surfera. Nie jest specjalistą w tym sporcie, więc zaczyna się topić. Ratuje go ratownik. Później Charlie opowiada Alanowi, że będąc pod wodą zobaczył pływającą głowę swego ojca, który przekazał mu swoje polecenie.
Alan kłóci się z Kandi o swojego psa Chestera. Ona oczywiście nie chce mu go oddać, więc Alan postanawia zacząć o niego walczyć. Chce wnieść sprawę do sądu i zaczyna szukać prawnika. Okazuje się, że jego druga żona zatrudniła prawnika, który ograbił go po pierwszym rozwodzie. Jake planuje kupić prezent dla Wendy Cho, więc wybierają się razem do centrum handlowego.
Alan jest kompletnie spłukany przez alimenty, które musi płacić zarówno Judith, jak i Kandi. Kiedy dowiaduje się, że jego pierwsza żona jest zaręczona cieszy się, że będzie miał mniej płatności do uiszczenia. Sprawy się komplikują, kiedy Jake stwierdza, że nigdy nie polubi doktora Melnicka. Alan i Charlie starają się namówić młodego do poparcia małżeństwa.
Alan umawia się z Lydią, której bezpośredniość budzi niechęć reszty jego domowników. Charlie zaczyna się martwić, że umawia się z dziewczyną, która bardzo przypomina jego matkę. Między tymi dwoma kobietami dochodzi do konfrontacji.
Do domu Alana przyjeżdża najmłodsza córka Berty - Naomi. Matka zmusza ją do pracy przy sprzątaniu domu. Naomi jest w zaawansowanej ciąży. Okazuje się, że Alan jest strasznie tym podniecony. Na dodatek młodszy brat Charliego rani Bertę. Charlie stara się ją pocieszyć i w końcu razem jadą do mężczyzny, który będzie ojcem, żeby wziął on odpowiedzialność za swoje czyny.
Alan nie może spać i postanowił przebiec się po plaży, żeby się zmęczyć. Podczas ćwiczeń zostaje przez policję wzięty za włamywacza. Zostają na niego wypuszczone psy, a następnie aresztowany. Nie może sobie poradzić sobie z bezsennością, czym zatruwa, życie brata. Jake umawia się ze swoją koleżanką Taylor. Jej matka jest bardzo atrakcyjna i młody obawia się, że jego wujek podrywając ją zniszczy jego związek. Wymusza na nim obietnicę, że Charlie nie pójdzie z nią na randkę.
Charlie zabiera Alana na podwójną randkę ze swoimi znajomymi. Alan jak zwykle unika zapłacenia rachunku wychodząc zaraz przed pojawieniem się rachunku. Charlie nie chce ponownie za niego zapłacić, więc idzie za nim i nie chce wrócić do stolika przed nim. Jake zostaje sam w domu i ogląda horrory. Dołącza się do niego Rose.
Charlie zauważa w swojej komodzie trochę rzeczy, które należą do Lydii. Wzbudza to jego niepokój. Lydia narzeka na Bertę, że jest beznadziejną pokojówką. Dochodzi do spięć na tej płaszczyźnie. Alan idzie do Kandi, żeby namówić ją na sprzedaż mieszkania. Ona jest jednak zbyt napalona, żeby o tym rozmawiać.
Nadeszły święta i Charlie szykuje świąteczny nastrój w swoim domu, aby poderwać dziewczynę. Nagle pojawiają się wszyscy jego znajomi i cała rodzina, która nie jest po myśli. Narzeczony Judith - Herb - zbliża się za bardzo do Kandi, Evelyn stara się przekonać Charliego, żeby nie spał z Glorią, a Jake poznaje zalety ponczu i się upija. Berta i Rosą chodzą po domu i naśmiewają się z reszty gości.
Alan dał się namówić dziewczynie na zrobienie sobie kolczyka w uchu. Charlie i Berta przekonują go, że ten kolczyk to jego "wyjście z szafy". Charlie natomiast stara sobie poradzić z przemęczoną Bertą, która musi w domu zajmować się dzieckiem, ponieważ jej córka Naomi nocami wałęsa się z jakimś obcym facetem. W końcu okazuje się, że tym facetem jest Alan. Kiedy dowiaduje się o tym Berta, uznaje go za członka rodziny. Alan czuje się zobowiązany do kontynuowania tego związku.
Jake przyznaje się, że słyszy Judith i Herba w łóżku. Obawia się, że trzeba być bardzo mądry, żeby uprawiać seks, ponieważ słyszy ciągle instrukcje, jakie wydaje jego matka partnerowi. Evelyn ma bardzo majętnego klienta, który chce kupić dom na plaży, ale nie ma mu co pokazać. Oferuje mu zatem dom Charliego, ponieważ zgodnie z jej historią zdradził swoją żonę i przechodzi przez straszny rozwód.
Alan zaczyna toczyć kolejną walkę z Bertą. Tym razem chodzi o mleko, które kupuje. Do sąsiedztwa wprowadza się urocza i inteligentna Danielle. Okazuje się, że ona szuka ustatkowania się, co nasuwa Charliemu myśl, żeby podsunąć jej Alana. Zabiera go ze sobą, aby ją powitać w sąsiedztwie. Alan oczywiście sobie nie radzi i Charlie stara się mu w tym pomóc.
Berta i Alan starają się namówić Charliego, żeby dał Rose jeszcze jedną szansę. Ona mówi mu, że wyjeżdża do Londynu. Alan zakłada sobie profil na stronie z randkami. Zaprasza poznaną tam dziewczynę do domu, który przedstawia jako swój. Mówi też jej, że Charlie jest jego opóźnionym bratem.
Charlie jest kompletnie załamany po wyjeździe Rose do Londynu. Ponownie rzuca się w szalone imprezowanie, nad które nie ma już sił. Razem z bratem wybierają się na dyskotekę z dużo młodszymi dziewczynami.
Evelyn odwiedza swoich synów podczas drogi powrotnej z pogrzebu. Narzeka na uroczystość i wygląd nieboszczki. Cieszy się też, że na jej pogrzebie wszyscy będą rozpaczać. Kiedy Alan uświadamia jej, że nikt jej nie lubi i nikomu nie będzie smutno, ona rezygnuje z ich towarzystwa. Nagle okazuje się, że nadeszły jej urodziny i starają się sprawić jej prezent.
Kandi ćwiczy z Alanem do serialu, w którym chce zagrać genialną śledczą. Alan uświadamia sobie, że Jake przestaje być dzieckiem, kiedy nakrywa go na umieszczeniu plakatów dziewczyn w swoim pokoju. Chce zrobić z nim jeszcze wiele rzeczy zanim on stanie się nastolatkiem. Zabiera go na camping, ale pogoda nie pozwala na zabawę.
Alan ma zapłacić ostatni czek Judith, ponieważ za kilka dni bierze ona ślub z Herbem. Kiedy docierają na miejsce okazuje się, że ostatnie chwile przed uroczystością są straszne. Dużą winę ponosi za to siostra Herba - Myra. Charlie, Alan i Jake zabierają ją do kina, a tam Charlie i Myra zaczynają się świetnie dogadywać.
Alan jest oburzony na Charliego, że przespał się z Myrą. Wypomina mu wszystkie jego związki, które przeszkodziły mu w życiu. Alan kupuje synowi czarny smoking na wesele. Myra zaczyna cieszyć się towarzystwem Charliego i żąda od swojego brata, żeby pozwolił mu zabrać ze sobą na wesele Charliego.
Alan przyprowadza do domu znajomego z grupy wsparcia dla samotnych rodziców. Okazuje się, że ten Greg jest gejem. Charlie staje się strasznie ostrożny, a Alan i tak umawia się na kolejne spotkanie z nim. Jake świetnie dogaduje się z jego córką - Sophią. Jake zaczyna podejrzewać, że jego ojciec jest gejem i przekazuje to Judith.
Alan jedzie do urzędu odnowić swoje prawo jazdy. Wkurza przebywających tam ludzi. Charlie po pijanemu obiecał bratu, że pomoże Jakowi napisać jego streszczenie książki. Stwierdzają, że mają jeszcze dużo czasu i jadą na obstawiać na wyścigi konne. Kiedy Jake zarabia tam duże pieniądze, musi zdecydować co z nimi zrobić.
Charlie umawia się z dziewczyną, którą poznał w schronisku dla zwierząt. Okazuje się dość szalona. Następnie Charlie spada z tarasu. Alan zatrudnia specjalistę, który podoba się Bercie. Okazuje się, że do wymiany jest cały taras. Zauważa go też Judith i zaczynają o niego rywalizować.
Charlie, Alan i Jake natykają się w restauracji na swoją matkę i jej nowego chłopaka. Ku ich zdziwieniu, on dzwoni do nich i zaprasza ich na świetne miejsca przy ringu podczas dobrej walki. Alan się zgadza, a Charlie jest zbyt uparty, żeby spędzać czas z kimś związanym z jego matką. W końcu wybierają się na walkę w trójkę.