Alan musiał zakończyć swoją pracę jako ortopeda i Walden zatrudnia go jako swojego asystenta. Ten chce się wymigać od odpowiedzialności i szuka swojego asystenta. Nagle w drzwiach pojawia się Jenny, która twierdzi, że jest córką Charliego.
Walden irytuje się tym, że Jenny zamieszkała z nimi na stałe. Informuje Alana, że ktoś się musi wyprowadzić. Oczywiście to ona opuszcza dom i przeprowadza się do Evelyn. Tymczasem Lyndsey mówi Alanowi, że znowu chce z nim znowu sypiać.
Berta mówi, że uszkodziła sobie kręgosłup i bohaterowie opiekują się nią. Ona jednak nadużywa leków i znalezionej w sypialni Waldena trawki. Jej pracodawca zaczyna się martwić się o jej zdrowie i chce zaproponować jej emeryturę.
Alan śmieje się z Waldena, że tej nocy to jemu ma się udać zaliczyć. Okazuje się, że ten ma okazję zagrać z Jenny i jej koleżankami w rozbieranego pokera. Alan natomiast stara się zmienić swój związek z Lyndsey, ponieważ uważa, że należy mu się coś więcej.
Walden naciska na Jenny, żeby zaczęła się angażować w jakieś zajęcia poza piciem i imprezowaniem. Następnie naciska na Alana, żeby wziął się za swój związek. On się zgadza na to i rozmawia na ten temat z Lyndsey. Jenny zgadza się na podjęcie lekcji teatralnych.
Jenny zabawia się ze swoją koleżanką, przez co Alan i Walden nie mogą spać. Postanawiają wybrać się na bal charytatywny na rzecz małp. Tam Alan spotyka jedną ze swoich ulubionych gwiazd telewizji - Lyndę Carter - za co bardzo jej dziękuje i prosi, żeby Walden umówił ich na randkę.
Walden i Alan zauważają, że Jenny podbiera im kolejne dziewczyny. Udaje im się jednak umówić z dwiema ładnymi księżniczkami pracującymi w pobliskim parku rozrywki. Przed randką pojawia się Lyndsey i reaguje na to zaskakująco dobrze. Do czasu.
Larry umawia się na spotkanie z Alanem i oznajmia mu, że Lyndsey go zdradza. Jest przekonany, że winnym jest Walden i na potwierdzenie tego ma ich wspólne zdjęcie. Sytuacja robi się coraz poważniejsza i Walden musi uciekać, w czym pomaga mu Rose.
Walden spotyka dziewczynę na konwencji technologicznej i znajduje tam modelkę, która nie okazuje się zbyt inteligentna. Kiedy spada z jego balkonu musi zawieźć ją do szpitala i wypełnić jej papiery medyczne. Tymczasem Jen zabiera Alana do baru dla gejów i lesbijek, gdzie stara się znaleźć mu pijaną partnerkę.
Znowu nadeszły święta. Alan cały czas umawia się z Paulą. Któregoś dnia spotyka się z jej byłą żoną - Rachel i oferuje jej masaż pleców. Ona ma na niego ochotę. Jenny w tym czasie jest niezadowolona, ponieważ Brooke, dziewczyna z którą się spotkała, dała jej fałszywy numer i nie chce się z nią skontaktować. Prosi o pomoc Waldena.
Do Waldena podchodzi jego była pracownica i informuje go, że planuje rozpocząć własny start-up. Prosi go o pomoc, a on obiecuje, że przejrzy jej pomysł. Okazuje się, że to może być świetna okazja, ale Nicole nie chce oddać większości udziałów w firmie. Tymczasem Jenny kontynuuje umawianie się z Brooke, ale nie chce się przed nią otwierać.
Walden wraca do firmy Nicole i stara się odzyskać jej uwagę. Zgadza się powrócić do pracy, ale postanawiają, że nie prześpią się ze sobą, dopóki nie ukończą projektu. Tymczasem Larry umawia Alana ze swoją koleżanką Gwen i idą na podwójną randkę.
Marty postanawia oświadczyć się Evelyn. Ona się zgadza i wybierają Waldena i Jennifer jako drużbów. Walden szykuje dla niego wieczór kawalerski, a Alan zaprasza tam striptizerki łamiąc zalecenia pana młodego. Jenn zabiera Evelyn na zakupy przed ślubem.
Walden złapał gumę w samochodzie i przy okazji dowiaduje się, że jest uważany przez dziewczyny za mięczaka. Zaczyna się tym martwić. Alan natomiast jest umówiony na spotkanie z Larrym i dowiaduje się, że zerwał on z Lyndsey.
Alan postanawia ponownie walczyć o Lyndsey. Idzie do jej domu i oświadcza się. Kiedy ona go odrzuca idzie do Judith. Brooke zaczyna unikać Jenny i ona jest przekonana, że szykuje się między nimi rozstanie. Walden stara się ją pocieszyć, ale sam nie wierzy aż tak w miłość, żeby się do tego nadać.
Larry prosi Jeffa, żeby został jego drużbą na jego weselu. Lyndsey nie może w to uwierzyć i żąda, żeby od Alana śmierci Strongmana. On natomiast spotyka siostrę Larry'ego. Walden próbuje spotkać się z Nicole, ale ona go dwukrotnie olewa. Podejrzewa. że ona go zdradza.
Barry wprowadza się do Waldena i świetnie przygotowany zaskarbia sobie sympatię bohaterów. Walden stara się wyrzucić go z domu. Alan spotyka się z Gretchen i przez wypadek zostają nakryci przez Larry'ego i Lyndsey. Okazuje się, że pan młody uważa to świetną sytuację, co oburza jego narzeczoną.
Walden dostaje zaproszenie od Kate, żeby odwiedził jej nowy butik. Decyduje się tam pójść, ale nie jest pewien czy zaproszenie było szczere. Alan spędza kolejne dni w towarzystwie Larry'ego udając ciągle Jeffa. Gretchen naciska na niego, żeby odwiedzić jego mieszkanie. Decyduje się pokazać jej mieszkanie Barry'ego.
Walden chce się oświadczyć Kate, ale Jenny i Barry mu to odradzają. Nagle na jego tarasie pojawia się Vivian - piękna, młoda turystka. Alan zgadza się, żeby Gretchen się wprowadziła do "jego mieszkania".
W odcinku gościnnie występuje Mila Kunis, jako Vivian.
Walden idzie do psychologa i zwierza się ze swoich problemów ze zbytnim angażowaniem się w związki. Linda zaleca mu, żeby zmienił swoje podejście do przygodnych numerków. Ciężko mu uwierzyć, że możliwy jest sex bez zaangażowania. Alan ponownie stara się rozkręcić swoją praktykę ortopedyczną, ale klientki zaczynają przychodzić tylko dla Waldena.
Alan przedstawia przyjaciołom swoją dziewczynę Gretchen. On naciska na swojego chłopaka, żeby wyznał prawdę Larry'emu. Walden natomiast zabiera ze sobą Jenny i Barry'ego na wycieczkę do Colorado. Lecą tam, żeby kupić pierwszy samochód, który miał Walden oraz kupić legalnie trochę marihuany.
Gretchen przyjmuje oświadczyny Alana. Larry dowiaduje się prawdy o nim i odwołuje ślub. Następnie zaprasza Alana na spotkanie i Walden idzie sfilmować, jak jego współlokator zostaje pobity. Okazuje się, że Alan i Gretchen mają szansę użyć odwołanego wesela, jako swoje.