Walden oznajmia, że planuje się oświadczyć Zoey podczas jej przyjęcia urodzinowego. Planuje wyjątkowo romantyczną atmosferę. Alan zaczyna się martwić, gdzie zamieszka. Oczywiście zwraca się do swojej matki, ale ona zapowiada, że mu nie pomoże.
Ava zaprasza Waldena na swoje urodziny, ale nie wie, czy Zoey zgodzi się na jego obecność. Schmidt traci panowanie nad sobą i kieruje swoją złość przeciw Alanowi. Kiedy Walden wybiera się ze swoją matką na lunch, a ona go irytuje pytaniami o jego związek, ponieważ nie wie o ich zerwaniu.
Alan i Lyndsey rozmawiają o swoim związku i zauważają nudę, jaka się wkradła w ich życie. Alan proponuje trójkąt, jego dziewczyna się na to zgadza, ale różnią się swoją opinią na temat jego składu. Lyndsey chce, żeby zaprosić do zabawy Waldena i ku przerażeniu Alana on się zgadza.
Waldena odwiedza Missi, córka jego starego przyjaciela. Jest strasznie rozgadana i stara się poderwać Waldena. Ten ze względu na swoją przyjaźń z jej ojcem nie chce się do niej zbliżyć.
W odcinku gościnnie występuje Miley Cyrus w roli Missi.
Alan, Lyndsye i Walden wychodzą do restauracji na obiad, a tam spotykają Zoey. Alan nie może tego znieść i się złości, a Walden postanawia ruszyć dalej. Lyndsey umawia go ze swoimi kolejnymi koleżankami i każda randka jest gorsza od poprzedniej.
Walden dalej umawia się z Rose. Układa im się tak dobrze, że on w końcu proponuje, żeby się do niego wprowadziła. Na dodatek do Waldena dzwoni Zoey i chce się z nim spotkać.
Do Waldna ponownie przyjeżdża Missi. "Przypadkiem" tego wieczoru do domu wraca też Jake. Walden postanawia udać się do spokojnej biblioteki, ale tam spotyka młodą aktorkę Whitney. Umawiają się, że będzie jego dziewczyną za pięć tysięcy tygodniowo.
Lyndsey mówi Alanowi, że jeśli on nie myśli poważnie o małżeństwie, to ona chce się umówić ze swoim ginekologiem. Walden pożycza od niego samochód, który się psuje po drodze. Podwózkę oferuje mu zamożna Shari przekonana, że jest on biednym chłopakiem starającym się zrobić karierę w wielkim mieście.
Kandi, która po rzuceniu Alana stała się gwiazdą telewizyjną, chce się z nim spotkać na kawę. Zaczyny wypytywać się o jego związek i wspominać, jaki był wspaniały. Walden natomiast nie może uwierzyć, że Alan kiedykolwiek się z nią umawiał. Natomiast Jake złapał rzeżączkę i uważa to za prawdziwy powód do dumy.
Walden uznaje, że podrywanie dziewczyn jest dla niego zbyt proste, ponieważ wszystkie dziewczyny lecą na jego pieniądze. Za radą Alana postanawia stworzyć sobie nową osobowość, żeby być ocenianym przez dziewczyny za osobowość. Jake dalej opowiada swojemu ojcu o swojej nowej dziewczynie.
Walden - pod nazwiskiem Sam Wilson - kontynuuje swoją przygodę z Kate, jako biedny człowiek. Ona zaczyna naciska na niego, żeby znalazł pracę i pomógł w utrzymaniu mieszkania. Na dodatek firma Electric Suitcase, jest w sytuacji patowej i otrzymują ofertę sprzedaży kompanii za 800 milionów dolarów, ale Walden nie chce jej sprzedać, z czym nie zgadza się Billy.
Kate obawia się, że nigdy nie uda się jej osiągnąć swojego celu zostania projektantką. Walden daje mu 100 tysięcy dolarów, żeby zainwestował jego pieniądze w jej dom mody.
Walden po trzech tygodniach od wyjazdu Kate, strasznie się spasł i załamał psychicznie. Alan postanawia mu pomóc. Na dodatek Walden decyduje się, że pojedzie na jej pokaz mody i powie ukochanej o swoim majątku, a jego współlokator jedzie mu towarzyszyć.
Alan ponownie się posprzeczał z Lyndsey. Tym razem poszło klucz do domu Waldena, gdzie mieszka Alan. Bridget zostawiła Billy'ego, a Walden ciągle jest złamany po zerwaniu z Kate. Siadają w trójkę i zastanawiają się nad trudami związków.
Zbliżają się Walentynki i Walden czuje się przygnębiony tym, że jest samotny. Nagle odzywa się do niego Kate i ma ma nadzieję, że do siebie wrócą. Okazuje się, że ona chce tylko mu oddać pieniądze, które ten kiedyś zainwestował. Alan planuje swoją randkę z Lyndsey w drogim hotelu.
Walden znajduje swój film z młodości i uświadamia, że nie osiągnął niczego, co jest ważne. Idzie na spotkanie dla bogatych młodych ludzi i stara się znaleźć bratnią duszę.
Alan niechcący wywołuje pożar w kuchni i niszczy toster. Kupuje Waldenowi nowy, ale ten jest dużo gorszy od zniszczonego. Takie zachowanie wyprowadza właściciela domu z równowagi. Następnie Alan odkupuje mu równie dobre urządzenie, ale doprowadza to do kłótni. Alan ponownie się wyprowadza i chce zamieszkać u Lyndsey.
Walden ma drobny wypadek podczas jogi. Akurat przychodzi do niego Herb i mu pomaga. Następnego dnia idzie na wizytę do jego gabinetu i poznają tam dwie młode i piękne przedstawicielki firm farmaceutycznych. Świetnie się bawią, a Alan samotnie siedzi na kanapie i ogląda filmy.
Jake wraca na parę dni do domu i oznajmia, że zerwał z Tammy. Po kilku minutach pojawia się Tammy i mowi, że on zostawił ją, ponieważ przespał się z jej córką Ashley. Sytuacja jest bardzo trudna, ale Alan stara się załagodzić konflikt.
Lyndsey oznajmia Waldenowi, że postanawia zerwać ze swoim chłopakiem. Kiedy oznajmia to Alanowi ten nie chce się z tym pogodzić. Po nocy pełnej rozpaczy decyduje, że ona wcale z nim nie zerwała, tylko traktuje to jako ich nową zabawę. Okazuje się, że Lyndsey poznała kogoś innego.
Alan ciągle jest w bardzo złym stanie po zerwaniu z Lyndsey. Walden chce wyrwać go z domu, więc pożycza mu swoją kartę kredytową. Alan zmienia swój wizerunek, co wygląda strasznie. Mimo to udaje się mu poznać piękną Megan.
Walden odwozi młodą, pijaną dziewczynę do jej domu. Tam poznaje jej babcię Lindę - młodą, zawodową fotografkę, z którą świetnie się dogaduje. Próbuje jakoś rozwiązać ten problem. Jake wraca na dwa tygodnie do domu, żeby oznajmić o tym, że zostaje przeniesiony na rok do Japonii.